杰里米·西尔曼1954年8月28日出生于美国得克萨斯州德尔里奥。少年时期随军人家庭多次迁居，直到20世纪60年代末定居圣迭戈才开始认真接触国际象棋。1968年9月美国棋协等级分榜上，他的首个等级分只有1142，显然并非传统意义上的神童。
1973年底搬到旧金山后，西尔曼在密集赛事环境中快速进步，1975年1月、20岁时成为美国大师。1980年9月他达到2400分，约一年后在帕洛阿尔托美国公开赛并列第一，等级分升至约2500；1987年取得最后一个国际大师序分，1990年5月美国棋协等级分达到个人峰值2593。
真正让西尔曼被几代棋手记住的是写作。1985年，他完成《重新评估你的国际象棋》第一版，并在书中系统提出后来成为其教学标志的“失衡”理论。他尤其面向1200至2000分、过去常被教材忽视的普通爱好者，把子力质量、兵形、空间和弱格等判断因素转化为可操作的思考步骤。
美国棋协纪念文章统计，西尔曼与Silman-James Press合作的七部作品销量超过60万册，另著有约30本书；他为The Great Courses制作的课程销量超过10万套。他还长期为《Chess Life》和Chess.com撰写专栏，并曾担任电影《哈利·波特与魔法石》及多部电视剧的国际象棋顾问。